一、基于有机药物合成路线编制试题的优点 有机合成药物领域的目标是创造新药物、研究新机理和开发新应用。以有机药物合成路线为情境的试题体现以学科核心素养为基本测试宗旨，可以考查宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想等化学观念素养，兼顾模型认知与证据推理等科学思维方法素养，适度体现科学探究与创新意识的考查，在试题的情境上渗透科学态度与社会责任等情感素养。 （一）考查宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想等基本学科核心素养 把有机药物作为考查结构与性质对应关系的载体，是考查实际问题的重要方式。今后的学业水平考试不设置选考模块，其中对物质结构与性质的内容可以有机药物为载体进行设计教学和考试。可考查同类有机物在性质和应用上有哪些相同与不同，光学纯的手性化合物在性质上有哪些差异等等。例如，磺胺药物的构效研究使人们对药物性质和结构的对应关系有了新的认识。研究人员从上千种磺胺药物的结构和性质中，总结出许多有价值的药物化学原理，如电子等排原理、立体选择原理等，为药物的结构与性质的关系研究奠定了良好的基础。再如，含有手性碳的沙利度胺问世于20世纪50年代，曾被用作缓解孕妇妊娠呕吐的药物，商品名为“反应停”，因其疗效极佳，上市后立刻风靡多国。但人们很快发现各地出现的畸形新生儿病例与“反应停”有关。沙利度胺的最新药理研究发现，两种旋光异构体R（+）与S（-）作用不同，R（+）发挥镇静催眠作用，而S（-）发挥免疫抑制作用。 实施《普通高中化学课程标准（2017年版）》（以下简称《课程标准》）以后，选择性必修1《物质结构与性质》和选择性必修3《有机化学基础》都是必学模块，也是今后新高考改革之后学业水平等级考试化学科目的考查内容，以含手性碳的有机药物为情境素材可以深入考查宏观辨识与微观探析的学科核心素养，实现模块间的综合考查。 （二）考查模型认知和证据推理学科核心素养 普通高中化学教材中的《有机化学基础》模块的内容编排以及大学有机化学教材是按照有机物的命名、化合物类别和反应类型设计教学内容的，把有机物分为烃和烃的衍生物，其中烃的衍生物分为氯代烃、含氧衍生物和含氮衍生物等。有机药物的教学内容是按照作用机理和结构分类进行的，与高中《有机化学基础》模块内容的编排方法是基本一致的，都是基于分类、比较、迁移等方法进行的。这也与课程标准中“能从不同层次认识物质的多样性，并对物质进行分类”的素养要求相一致。很多系列药物（见下页表1）都有一个关键的结构单元，该结构单元是治疗疾病、具有生物活性的“药效团”。例如，抗生素中的青霉素和头孢类药物结构类似，都含有β-内酰胺环结构，但内酰胺环结构所并合杂环的结构不同。 （三）实现对科学探究与创新意识的考查 部分药物在使用过程中，会出现耐药性。同时也会出现新的疾病，需要一些新的药物。因此，迫切需要研发更广谱、更有效、更专一的药物，不断合成新的药物，治疗新的疾病。开发某种已经在临床应用的药物在其他疾病治疗上的作用，也是药物探索创新的重要方面。例如，在对新冠病毒的体外实验和临床研究中，发现磷酸氯喹、法匹拉韦等药物对其具有良好的治疗效果，并在临床上用于部分新冠肺炎疾病的治疗。再如，阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，可缓解疼痛，亦可用于发热疾病的退热等，近年来研究发现阿司匹林在体内具有抗血栓的作用，能抑制血小板的聚集，临床上可用于预防心脑血管疾病的发作。以药物合成和应用为载体，在实际的问题背景下对考查学生的科学探究能力、开阔学生的学科视野、激发学生的创新思维方面有重要作用。
（四）弘扬正确的科学态度，激发学生的社会责任感 对同一药物，在实际生产中不断探索新的合成路线，以实现高转化率、绿色化、低成本的目标。例如，对布洛芬的合成工艺研究体现了创新合成路线的思想。过去的传统路线为异丁苯与乙酰氯经傅氏酰基化反应得到异丁基苯乙酮，再与氯乙酸异丙酯发生缩合反应，生成物经碱水解、酸中和、脱羧反应得到异丁基苯丙醛，最后再将异丁基苯丙醛转化成肟水解得布洛芬。该路线存在反应步骤长、原子利用率低、生产要求高等缺点。美国BHC公司在合成异丁基苯乙酮之后，将其加氢还原为异丁基苯乙醇，之后在钯催化剂作用下与一氧化碳反应生成布洛芬。与原来的合成路线相比，新合成路线短、原子利用率高，符合绿色化学思想。用同一物质的不同合成方法编制试题，让学生分析不同合成路线在生产环保方面的优缺点，在考试过程中激发学生的社会责任感。 二、基于有机药物合成流程编制试题的思路 以有机药物的实验室合成研发、实际的工业生产路线为真实情境，呈现合成研究或药物应用中的实际问题，并设计考查有机化学基本概念的问题，以有机物反应的基础知识解决实际问题。由于有机药物合成流程试题的主题明确，在实际命题操作过程中包括搜索资料挑选素材、精简流程设计问题、讨论修改三个基本步骤。 （一）试题的基本框架 有机合成流程试题与无机工艺流程试题的命题框架基本类似[1]，大致包括题头、流程和问题三大部分。
