一、课标解读 《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》关于超分子的内容要求和学业要求都指出：“能说明从原子、分子、超分子、聚集态等不同尺度认识物质结构的意义。”原子是组成物质的最基本粒子，通过原子间的化合与分解能实现物质的转化。为了掌握和调控化学变化的原理和过程，研究由原子结构导致的有关元素的电离能、电负性等一系列性质就显得至关重要。分子是保持物质物理、化学特性的最小单元，是参与化学反应的基本单元，物质的氧化性、还原性、酸碱性、极性等反应活性与分子的组成和空间结构密切相关。20世纪中期，化学研究者通过卓有成效的工作将各种物质的转化都还原至原子、分子层次。然而，随着研究的不断推进，人们发现，在以原子和分子为主体的微观世界与人类活动的宏观世界之间还存在着一个过渡领域，即超分子化学[1]。多种分子之间通过相互作用组成某种结构确定、体系稳定的超分子，从而在宏观世界中发挥功能。唐本忠院士指出，基本粒子是构成物质的最小单元，当基本粒子汇聚而形成聚集体即形成了一个复杂系统，它的每个层次都会有崭新的性质出现[2]。原子、分子、超分子是组成物质的不同层次，它们通过不同程度、不同方式的聚集而形成具备不同功能的复杂结构。例如，在合成氨反应中，10个铁原子的团簇比17个铁原子的团簇催化性能高出1000倍，通过蛋白质和脂质分子组成的细胞膜超分子体系可以有效阻止钠、钾离子的自由穿越，以维持细胞内离子浓度的稳定。总之，对物质结构研究的不断深入，有助于人类发现并制造更多符合人类意愿的物质。 二、教材比较 基于新课标编写的高中化学人教版、鲁科版和苏教版是现行的三个主要版本教材。“超分子”位于新教材选择性必修2，三个版本教材超分子的编写内容、编写理念有明显差异。 （一）章节编排 三版教材在章节编排上对超分子的处理各有考量。人教版教材将超分子与配合物共同编为一节，主要基于二者均涉及较特殊的作用力。鲁科版教材将超分子与液晶、纳米材料编为一节，主要基于三者是物质特殊的聚集方式（不同于传统的固态、液态、气态）。苏教版教材仅在“分子间作用力分子晶体”单元的《学科提炼》栏目中以“弱作用力的‘强作用’”为题作为氢键的拓展材料介绍超分子，主要基于氢键是超分子尤为特殊的作用力。 （二）概念描述 人教版教材将超分子定义为“由两种或两种以上的分子通过分子间相互作用形成的分子聚集体”，并进一步将分子间相互作用概述为非共价键和分子间作用力。鲁科版教材将超分子定义为“若两个或多个分子相互‘组合’在一起形成具有特定结构和功能的聚集体，能表现出不同于单个分子的性质，可以把这种聚集体看成分子层次之上的分子，称为超分子”，进一步指出“超分子内部分子之间通过非共价键相结合，包括氢键、静电作用、疏水作用以及一些分子与金属离子形成的弱配位键等”。苏教版教材未对超分子进行定义，仅提及“在形成超分子的各种分子间相互作用中，氢键尤为特殊，被称为‘超分子化学中的万能相互作用’”。 综上所述，教材对超分子概念描述的主要差异是关于作用力的限定。1987年诺贝尔化学奖获得者Lehn教授在演说中谈道：超分子化学是研究两种以上的化学物种通过分子间力相互作用缔结而成为具有特定结构和功能的超分子体系的科学[3]。《中级无机化学》对超分子的定义是：超分子通常是指两种或两种以上的物种依靠分子间作用力结合在一起，组成复杂的、有明确微观结构和宏观结构、比分子更高层次的聚集体[4]。人教版教材的表述与以上说法大体一致，仅对超分子微粒间的相互作用进行了概述，即非共价键或分子间作用力。鲁科版教材结合近年来有关超分子化学的研究成果，进一步将这种“非共价键”的作用力具体化为“氢键、静电作用、疏水作用、分子与金属离子形成的弱配位键等”，并在教材中列举相应例子帮助学生理解。例如，DNA中的两条分子链之间是氢键作用，分子梭中环状分子带负电的氧原子和链状分子带正电的氮原子间是静电作用，细胞膜中的双层膜结构是由磷脂分子通过疏水作用形成，冠醚识别碱金属阳离子借助含有孤电子对的氧原子和碱金属离子形成的弱配位键。苏教版教材提及“氢键是超分子化学中的万能相互作用”，这是因为氢键具有方向性和饱和性，且具有较强的稳定性，利用氢键可以使分子按照希望的方式缔合而表现出某些特定的功能，越来越多的超分子体系基于氢键的原理被开发出来。 （三）素材设置 人教版和鲁科版教材对超分子的描述较为详细，苏教版教材对超分子的介绍仅在栏目中有一段话，故素材对比以人教版和鲁科版教材为主。 （1）冠醚识别碱金属离子。 两版教材共同的素材是冠醚识别碱金属离子，这是1987年诺贝尔化学奖的成果之一。人教版教材仅对这一素材进行了简单介绍，鲁科版教材较为详细地阐述了冠醚识别碱金属离子在科学研究中的应用。冠醚的发现源于一次偶然的机会，美国工业化学家Pederson在使用纯度不太高的原料制备双酚产物时，生成了少量环状酚醚副产物，即二苯并-18-冠-6，这是人类合成的第一个冠醚化合物[5]。Pederson发现，高锰酸钾在加入该化合物后能够溶在苯或氯仿中，他描述道：K[.+]已经掉进这个环状大分子中心的孔洞里了，并为其起了个雅号——王冠，它就像一顶王冠加冕在“阳离子的头上”[6]。IUPAC沿用这一称号，将这类化合物简称为（王）冠醚化合物。 冠醚通常含有乙氧基（—OCH[，2]CH[，2]—）的重复单元，亲水的氧原子和亲脂的亚乙基使其在极性和非极性之间表现出令人惊奇的平衡。大多数冠醚在亲水和亲脂介质中均有良好的溶解性，并在其中呈现出不同的构象（见图1）。在极性较小的有机溶剂中，由于亚乙基朝外、氧原子朝内，形成了一个富电子的空腔，更有利于冠醚和碱金属离子的识别和自组装。为了保证溶液的电中性，此时碱金属盐中的阴离子也被一起带入有机溶剂中。由于阴离子无法配位，且在有机溶剂中只会发生微弱的溶剂化，几乎裸露的阴离子具有很强的反应活性，能够有效促发某些化学反应。因此，如若反应物由于极性差异无法溶于同一相，利用冠醚的相转移作用便可以使它们在均匀的单相溶液中反应，从而有效提高反应的速率和产率，开辟盐类和难溶有机试剂充分反应的新图景[7]。
