在西方美学史上，席勒的地位是极其特殊的。西方美学由古典主义向现代主义美学精神转化的过程，实际上是一个作为个体的人的价值不断被发现、不断被肯定的过程。在这一过程中，席勒发挥了至关重要的作用。一方面，他第一个建立起了自己的完整的美育理论，通过尝试将理论的美学引向行动的美学，试图借助美育建立起一个审美的王国。在这一思路引领下，他把建立在社会和谐基础上的古典主义美学理想发展到了一个从未有过的高度。另一方面，席勒又开启了现代自由主义美学的思路，这种自由主义美学的展开恰恰标志了古典主义美学的终结。在提出要建立一个审美王国的同时，席勒又充分意识到一种理论在引入到实践领域时可能出现的弊端。刚刚过去的法国大革命在他心中产生的震动无论如何不会被遗忘，因而席勒在理论的美学与行动的美学之间，在理想与现实之间，表现出了极大的选择的困惑。既要用美学改造现实，又试图保持他的审美王国的精神品位，使之不至于沦落为庸俗的实用主义的东西。这种美学追求决定了席勒的美学思想必然要陷入矛盾境地。但是席勒的矛盾之处也恰是他的深刻与清醒之处。 首先，对现实中人的生存状况的关注是席勒美学思想的一大特色。与其它德国古典主义美学家比起来，席勒的美学思考始终都是在现实的层面上展开的。席勒在《审美教育书简》中首先提出了用审美去弥合人的处于感性与理性分裂之中的心灵世界的主张。他还思考了如何使现实的人性向理想状态过渡这一问题。为此，他设计了一些具体的步骤。他告诉人们，现实中的“美”不可能完全处在感性与理性的和谐之中，但它们对于人性的改造同样是有价值的。关键是进行审美教育时因人施教：溶解性的美适用于调节现实当中处于精神紧张状态的人的心理；而处于松驰状态的人，则需要一种振奋的美，以便给予软弱和衰竭的生命一种富有生气的力量。他的这种思考从切入问题的角度到解决问题的方案都与亚里士多德的悲剧理论如出一辙。而其中庸的美学观念更是深得古典主义美学之精髓。 然而，一个审美的王国在现实中的建立，绝对不仅仅是一个心理学问题，它在更大程度上是一个社会学问题和政治学问题。面对这些问题时，席勒没有将自己的美学理论向社会学和政治学领域引申，而是对美学思考进行了严格的限定。因为那种引申将涉及许多现实性的策略问题，需要以心灵向物质现实屈服与妥协为代价。这是席勒所不愿看到的。在他心目中，心灵自由是一个具有绝对价值的概念。他甚至不愿意以牺牲个体的心性自由为代价去换取审美王国的实现，因为那样将走向美学精神的反面。 当席勒要弥合人的心灵世界中感性与理性的分裂时，引出了一个“自然人”的理想。但在强调个体精神的独立时，却又引出了一个“理性的人”，并赋予它以绝对的价值。两者矛盾是明显的。在席勒看来，自由只能发生在精神领域。为了心灵的自由，最后，他不得不否定自己，抛开古典主义美学的自然的概念。 实际上，席勒这种思想并非完全是在逻辑推导中产生的，同时也基于对人的现实处境的认识。他意识到，在纯粹的自然状态下，人很难获得真正的自由。自然（物质的自然与人的自然）在人们把握它之前，都是作为一种与人对立的力量而存在的。在对外在的自然以及自身的自然把握时，人必须依赖于理性的力量。正是这样，席勒把“理性的人”设在“审美的人”之上，认为审美的人只是由感性的人向理性的人过渡的一个必经阶段。既然和谐、统一、完善的实现不得不以牺牲自由为代价，不得不泯灭自我的意志，对事物采取折衷、调和的态度，席勒就干脆放弃了古典主义美学中那种人与自然和谐的追求。 沿着这一逻辑发展下去，席勒美学将走向理性主义（实际上黑格尔的理性主义美学就是席勒美学在这一逻辑上展开的产物）。然而，席勒自己并没有走向理性主义。他清楚地知道，理性对于人来讲也并非是一种绝对保证心灵自由的力量，相反，许多时候，理性恰恰是以强制的形式实现自己的意愿的。对理性主义的弊端席勒同样有十分清醒的认识，同样保持了高度的警惕。为了使自己不陷入理性主义的误区，席勒又对作为精神自由而存在的审美活动重新进行了限定。他指出，审美活动之所以是自由的，因为它与对象间建立起来的是一种观照、反思的关系，而不是欲求的关系。它应该把对象当成“活的形象”，而不是符合人的功利目的的欲求的对象。而且他指出，只有在这样一种对对象的形式进行审美的观照、反思的活动中，人才可能是自由的。席勒在这里从另外一个方向上限制了他的美学理论向功利主义发展的可能性，同时也否定了理性的人的优越性，赋予了审美活动以绝对的价值。他告诉人们，审美的王国与世俗的王国是对立的。因为世俗的王国中，人和人要么以力（自然状态）相遇，要么以法律的威严（理性状态）相遇，而这一切都无法保证人的自由。只有在美的社交圈里，在审美的王国里，人的自由才有保障。因为在这里，人“必须以形象的身份显现给人看”，人与人之间只作为自由游戏的对象发生联系。“通过自由去给与自由，这是审美的王国里的基本法律。”（席勒《审美教育书简》）。古典主义美学思想向现代主义美学思想的过渡就这样悄悄地发生了。
